Nikki (Ashton Kutcher) là một người đàn ông khiến người ta không mấy thiện cảm - người đàn ông luôn cặp kè và chứng tỏ bản lĩnh “giường chiếu” của mình với những người phụ nữ, đặc biệt là những người hơn tuổi. Anh luôn cố gắng tìm cách “luồn cúi” vào giới thượng lưu để tận hưởng một cuộc sống phong lưu. Nikki cũng sẵn sàng cho những người phụ nữ những gì họ cần chỉ với mục đích duy nhất anh được sống đúng như anh mong muốn.

Nikki hiểu được tài sản lớn nhất của mình chính là vẻ bề ngoài và kĩ năng tình dục mà anh để chiếm trọn trái tim của những người phụ nữ giàu có trong thành phố. Những người phụ nữ cũng mê mẩn anh bởi vẻ đẹp trai và luôn biết cách phục vụ hết mình trên giường ngủ.

Cuộc chinh phục cuối cùng của Nikki là Samantha (Anne Heche) một nữ luật sư trung tuổi người đã cho anh hơn tất cả những gì anh từng có trước đó. Nhưng sau đó anh gặp cô hầu bàn duyên dáng cùng độ tuổi của anh có tên gọi Heather (Margarita Levieva).

Là một con người đào hoa nhưng đến phút cuối anh lại bị phụ tình.